Ha creado y actuado en más de 30 producciones para la compañía. Sus créditos como director con Complicité incluyen The Encounter, The Master and Margarita, Shun-kin, A Disappearing Number, Measure for Measure, A Minute Too Late, The Elephant Vanishes, Strange Poetry y The Street of Crocodiles. Otros créditos como director incluyen The Kid Stays in the Picture, All My Sons on Broadway y The Resistible Rise of Arturo Ui con Al Pacino en Nueva York. Los créditos de ópera incluyen The Rake’s Progress producido por Festival d’Aix-en-Provence, The Magic Flute y A Dog’s Heart, ambos producidos por De Nederlandse Opera y English National Opera en colaboración con Complicité. Como actor, Simon ha aparecido en muchas películas y televisión, entre ellas: Carnival Row, Allied, The Conjuring 2, Mission: Impossible – Rogue Nation, The Theory of Everything, Magic in the Moonlight, Tinker Tailor Soldier Spy, The Last King of Scotland y La vacante ocasional de JK Rowling.